Se cuenta que la población resistió desde este baluarte, durante 7 años, al cerco impuesto por los romanos en el siglo II a. C., hazaña que marca el origen de la Fiesta de las Cruces, que la aldea conmemora todos los años el 3 de Mayo.

En el siglo XII, D. Afonso Henriques donó la población, conquistada a los Moros, a la Orden de los Templarios, y su Mestre en Portugal, Gualdim Pais, ordenó reconstruir el castillo. La aldea ofrece uno de los paisajes humanos más interesantes que se puedan encontrar en Portugal. El aglomerado de casas se extiende cuesta arriba, aprovechando pedruscos de granito para sus paredes y, en algunos casos, un único bloque de piedra forma el tejado, razón por la que aquí se dice que las casas son de "una sola teja".

Algunas casas solariegas blasonadas, portales manuelinos, la casa donde vivió y ejerció clínica el médico y escritor Fernando Namora, que aquí se inspiró para su novela "Retalhos da Vida de um Médico", añaden interés al paseo por las callejuelas inclinadas. Entre las casas sobresale la Torre de Lucano (siglo XIV) rematada por un gallo de plata, trofeo atribuido a Monsanto en un concurso celebrado en 1938, en el que fue distinguida como la aldea más portuguesa de Portugal.

La difícil subida hasta el castillo se ve compensada por uno de los más espectaculares miradores de la región. En este baluarte de guerra se sepultaban, en rocas excavadas, los valerosos caballeros en tiempos de la Reconquista Cristiana.