La entrada en la villa impresiona por las grandes murallas en las que se abre la antigua Porta d’El Rei. En el interior, el color de la piedra predomina en el centro histórico y en los principales monumentos de Trancoso, la picota, el castillo y la Iglesia de San Pedro. La puerta medieval es un homenaje al rey D. Dinís, que contrajo matrimonio en Trancoso con Isabel de Aragón, en 1282. Regaló la villa a la reina como dote e instituyó una feria franca, origen de la gran Feria que se celebra todos los años a partir del 15 de agosto.

Le invitamos a descubrir las casas donde vivieron los judíos que aquí se establecieron en el siglo XV.

Se distinguen por sus dos puertas, una más ancha para el comercio al que se dedicaban y otra más estrecha para uso doméstico. La Casa do Gato Negro (en Largo Luis de Albuquerque), antigua sinagoga y residencia del rabino, es una de las más emblemáticas.

Uno de los judíos más conocidos de Trancoso fue el misterioso Bandarra (1500-45), un zapatero poeta que profetizó el futuro de Portugal y sirvió de inspiración a muchos escritores, entre los que se encuentra Fernando Pessoa.