Entrare in città impressiona per le grandi mura, in cui si apre l’antica Porta de El Rei. All’interno, il colore della pietra predomina nel centro storico e nei principali monumenti di Trancoso: la gogna, il castello e la chiesa di São Pedro. La porta medioevale è un omaggio al re D. Dinis, che si sposò a Trancoso con Isabel di Aragona nel 1282, offrendo la città in dote alla regina e istituendo una fiera libera, che sta all’origine della grande Fiera che si ripete ogni anno il 15 agosto.

Vi sfidiamo a riconoscere le case dove vissero gli ebrei che qui si stabilirono nel XV secolo: si identificano dalle due porte, una più larga, dedicata ai loro commerci, ed una più stretta per uso domestico.

La Casa do Gato Negro (in Largo Luís de Albuquerque), antica sinagoga e residenza del rabbino, è una delle più emblematiche.

Uno degli ebrei più conosciuti di Trancoso fu il misterioso Bandarra (1500-45), un ciabattino poeta che profetizzò il futuro del Portogallo e fu d’ispirazione a molti scrittori, tra cui anche Fernando Pessoa.