Beim Betreten des Ortes ist man beeindruckt von den mächtigen Stadtmauern, in die das alte Stadttor Porta d’El Rei eingelassen ist. Im Inneren dominiert das Grau des Steines, aus dem die Altstadt und die Hauptsehenswürdigkeiten von Trancoso, Pranger, Burg und Kirche São Pedro, erbaut wurden. Das mittelalterliche Tor huldigt König Dinis, der im Jahre 1282 in Trancoso Isabel von Aragon ehelichte. Er schenkte der Königin den Ort zur Hochzeit und führte einen freien Markt ein, aus dem sich der große Markt entwickelt hat, der alljährlich am 15. August beginnt.
Versuchen Sie doch einmal herauszufinden, in welchen Häusern die Juden lebten, die sich hier im 15.
Jahrhundert niederließen. Man erkennt sie leicht an den zwei Türen - eine breitere für den geschäftlichen und eine schmalere für den häuslichen Gebrauch. Die Casa do Gato Negro (Haus des schwarzen Katers) am Platz Luís de Albuquerque, ehemals Synagoge und Wohnhaus des Rabbiners, gehört zu den typischsten.
Einer der bekanntesten Juden von Trancoso war der geheimnisvolle Bandarra (1500-45), ein dichtender Schuster, der die Zukunft Portugals vorhersagte und viele Schriftsteller zu Werken inspirierte, darunter Fernando Pessoa.