はるかスペインやドウロ渓谷（Vale do Douro）を望むカステロ・ロドリゴの町。その歴史は、実に波乱にとんでいます。しかし、町の美しい風景とレクラマドール教会の心揺さぶるサンティアゴ・マタモウロス（Santiago Matamouros）の姿は、いつまでも記憶に残ることだろう。
レオン王国のアフォンソ9世によって礎が築かれ、後にロドリゴ・ゴンサレス・デ・ジロン伯に与えられたカステロ・ロドリゴ（Castelo Rodrigo）は、彼の名を町の名にとどめています。1297年のアルカニゼス条約によって、ポルトガルの詩人王ディニス王の治下、ポルトガル領となりました。
カステロ・ロドリゴでは、かつての領土をめぐる争いの名残が今も随所にしのばれます。最初の争いは1383年から1385年、王家の危機の時代に起こりました。ポルトガル王フェルナンドの一人娘ドナ・ベアトリスは、カスティーリャの王のもとに嫁いでいたため、父王フェルナンドの逝去にともない、ポルトガルはカスティーリャに独立を脅かされることになります。
カステロ・ロドリゴの町はドナ・ベアトリスに忠誠を誓いました。ところが1385年、アヴィス騎士団長ドン・ジョアンがアルジュバロッタの戦いでカスティーリャ軍を破り、ポルトガル王ジョアン1世として即位することになります。王はカスティーリャに味方したカステロ・ロドリゴの氏族たちへの報復に、村の紋章に表された王家の紋章を上下さかさまにして用いるよう命じました。
16世紀になり、スペイン王フェリペ2世がポルトガル王を兼ねるようになると、カステロ・ロドリゴの領主クリストヴァン・デ・モラがまたもカスティーリア側に与したため、人民の怒りを招き、王政復古（1640年12月1日）の知らせが届くや、たちまち彼の壮大な屋敷に火が放たれました。山の高みに残る廃墟が、領主の愚行を今に伝えています。
この地はサンチャゴ・デ・コンポステラに向かう巡礼の宿場町でもあり、かのアッシジの聖フランシスコも、聖廟への巡礼の途上、この町で一夜を明かしたと言われています。