On raconte qu’au IIe siècle avant J.-C., la population aurait résisté pendant 7 ans au siège des romains, exploit qui est à l’origine de la Fête des Croix, commémorée tous les ans le 3 mai.

Au XIIe siècle, D. Afonso Henriques légua à l’Ordre des Templiers ce bourg reconquis aux maures, et son Grand Maître, Gualdim Pais, y fit construire le château. Le village fait partie des plus beaux ensembles urbanistiques du Portugal. Les maisons s’étagent sur la colline, utilisant en guise de murs les blocs de granit existants sur place et parfois même un seul et unique bloc de pierre sert de toiture, raison pour laquelle on dit ici que les toits n’ont « qu’une seule tuile ».

Quelques palais ornés d’armoiries, des portails manuélins, la maison où le médecin écrivain Fernando Namora vécut et exerça son métier, et dont il s’inspira pour son roman « Carnet d’un médecin de campagne » ajoutent de l’intérêt à cette promenade à travers ces ruelles escarpées.

On remarquera facilement la Tour de Lucano (du XIVe) surmontée d’un coq en argent, un trophée attribué à Monsanto lors d’un concours en 1938, qui lui valut son titre de village le plus portugais du Portugal.

La difficile montée jusqu’au château est récompensée par l’un des plus éblouissants belvédères de la région. Dans ce château-fort, les sépultures étaient creusées à même la roche pour recevoir le corps des valeureux chevaliers de la Reconquête chrétienne.