Fundada por Alfonso IX de León, que la donó al conde Rodrigo González de Girón, quedó con el nombre del donatario. Con el Tratado de Alcañices, firmado en 1297 por D. Dinís de Portugal, rey y poeta, pasó a la corona portuguesa.

Castelo Rodrigo conserva las marcas de algunos episodios de disputa territorial. El primero ocurrió durante la crisis dinástica de 1383-1385. D. Beatriz, única hija de D. Fernando de Portugal estaba casada con el rey de Castilla. A la muerte de su padre, y con su subida al trono, Portugal perdería su independencia a favor de Castilla. Castelo Rodrigo tomó partido por D. Beatriz, pero D. João, Mestre de Avis venció a los castellanos en la Batalla de Aljubarrota, en 1385, siendo coronado rey de Portugal con el nombre de D. João I. Como represalia por haber tomado partido por Castilla los señores de Castelo Rodrigo, el nuevo monarca ordenó que el escudo y las armas de Portugal fuesen representados en posición invertida en su blasón.

En el siglo XVI, cuando Felipe II de España anexó la Corona Portuguesa, el Gobernador Cristóvão de Mora devino defensor de la causa Castellana, sufriendo más tarde la venganza de la población, que le incendió el enorme palacio tras haber llegado la noticia de la Restauración (lo que ocurrió el 1 de diciembre de 1640).

De esta antigua historia sólo quedan las ruinas del palacio en lo alto del monte.Lugar de paso de peregrinos de camino a Santiago de Compostela, se cuenta que S. Francisco de Asís pernoctó aquí en su peregrinación a la tumba del Santo.