Al bij aankomst in Trancoso zult u onder de indruk zijn door de grote muren met de oude poort Porta d’El Rei. Binnen de muren domineert de kleur van steen het historische centrum en de belangrijkste monumenten van Trancoso: de schandpaal, het kasteel en de São Pedro Kerk. De middeleeuwse poort is een hommage aan koning D. Dinis die in 1282 in Trancoso met Isabel van Aragon is getrouwd. Hij gaf het stadje als bruidsschat aan de koningin en stelde een vrijmarkt in die het begin vormde van de huidige jaarmarkt van rond 15 augustus.

Wij dagen u uit om de huizen van de joodse bewoners, die zich in de 15e eeuw vestigden, te ontdekken.

Deze huizen zijn te herkennen aan de twee deuren. Eén bredere deur bestemd voor de handel en een andere smallere deur bestemd voor privé gebruik. Het Casa do Gato Negro (Huis van de Zwarte Kat) op het plein Largo Luís de Albuquerque, de oude synagoge en de woning van de rabbijn zijn een paar van de meest emblematische gebouwen.

Eén van de bekendste joden van Trancoso was de geheimzinnige Bandarra (1500-45), een schoenmaker en dichter die de toekomst van Portugal voorspelde en als inspiratie voor veel schrijvers, waaronder Fernando Pessoa, diende.