Guimarães foi o berço de Portugal e pode ser o princípio do itinerário. Perto desta cidade fica a Citânia de Briteiros, castro celta da Idade do Ferro, um dos mais bem preservados no território. O local tem uma vista impressionante sobre o vale do Rio Ave.
A caminho do Douro, passe por Amarante. Sente-se a apreciar a antiga ponte que atravessa o Rio Tâmega enquanto prova uns doces regionais. Papos de Anjo, Brisas do Tâmega e bolos de São Gonçalo são a sugestão.
No Vale do Douro, onde é produzido o famoso vinho do Porto, passe a noite em Casal de Loivos. Surpreenda-se ao acordar com uma paisagem deslumbrante sobre o rio.
Perto da fronteira, encontra o Parque Arqueológico do Vale do Coa. É o maior complexo de arte rupestre paleolítica ao ar livre do mundo, Património da Humanidade. As margens rochosas são uma galeria de arte decorada com pinturas e gravuras como nunca viu.