Der Legende nach widerstand die Bevölkerung dieses Bollwerks im 2. Jahrhundert vor Christus sieben Jahre lang der römischen Belagerung, eine Tat, die das Dorf alljährlich am 3. Mai in der Festa das Cruzes (Fest der Kreuze) feiert.

Im 12. Jahrhundert schenkte Dom Afonso Henriques den von den Mauren eroberten Ort dem Templerorden, dessen Portugiesischer Meister Gualdim Pais die Burg wieder aufbauen ließ. Das Dorf bietet eine der interessantesten Landschaften, die man in Portugal finden kann. Es entwickelte sich auf dem Abhang des Hügels unter Ausnutzung der Granitfelsen für die Wände der Häuser. Verschiedentlich dient gar ein einziger Block als Dach, Grund dafür, warum man hier sagt, die bestünden "aus einem einzigen Dachziegel".

Verschiedene, mit Familienwappen gezierte Herrenhäuser, Manuelinische Tore, das Haus, in dem der Schriftsteller und Arzt Fernando Namora wohnte und praktizierte, der sich hier zu seinem Roman "Retalhos da Vida de um Médico" inspirieren ließ, erhöhen das Interesse an einem Gang durch die steilen Gassen.

Besondere Beachtung verdient die Torre de Lucano (14. Jahrhundert), gekrönt von einem silbernen Hahn, eine Trophäe, die Monsanto bei einem Wettbewerb im Jahre 1938 zugesprochen wurde, bei dem es zum Portugiesischsten Dorf Portugals gekürt wurde.

Der beschwerliche Aufstieg zur Burg wird kompensiert durch einen der herrlichsten Aussichten der Region. In diesem kriegerischen Bollwerk wurden einst in ausgehöhlten Felsen die tapferen Ritter aus der Zeit der Christlichen Eroberungen beerdigt.