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Leiria tem um rio que corre para cima, uma torre que não tem Sé, uma Sé que não tem torre e uma Rua Direita que o não é. (Rima Popular).

Para D. Afonso Henriques, primeiro conquistador cristão de Leiria em 1135 e o fundador do seu castelo, o local constituía a sentinela avançada para a sua estratégia de conquista de Santarém, Sintra e Lisboa aos Mouros, o que viria a suceder em 1147.

Durante mais de meio século Leiria voltaria a ser devastada pelas incursões dos exércitos mouros e a sua conquista definitiva só viria a acontecer no reinado de D. Sancho I no final do séc. XII, dando-lhe o monarca o foral em 1195.

Em 1254 D. Afonso III realizou aqui as primeiras Cortes com a presença de todos os procuradores dos concelhos do Reino, facto de extrema importância na História de Portugal, pois foi a primeira vez que o povo pôde exprimir as suas reivindicações junto do Rei.

No séc. XIV D. Dinis e sobretudo sua mulher D. Isabel, a Rainha Santa, residiram por diversas vezes no castelo, talvez por o considerarem uma aprazível residência com largas vistas para os encantos da paisagem em redor.

A acção do rei ficou marcada pela implantação do pinhal de Leiria ao longo da zona litoral para protecção das dunas arenosas. Os seus pinheiros bravos viriam a fornecer a madeira e o pez para a construção naval portuguesa, sobretudo durante o período dos Descobrimentos e ainda hoje esta imensa mancha verde é um local muito agradável para um passeio.

De todas as Cortes reunidas pelos monarcas portugueses em Leiria a sessão mais trágica terá ocorrido nas de 1438, convocadas por D. Duarte para discutir a entrega de Ceuta em troca da libertação de seu irmão o Infante Santo, D. Fernando, prisioneiro em Tânger. A Assembleia decidiu pelo sacrifício do Infante a troco da manutenção da praça marroquina e o rei, aniquilado pelo desgosto, morreria pouco tempo depois.

Do Castelo medieval a cidade cresceu fora de muralhas num primeiro tempo marcado pela românica Igreja de São Pedro e depois no séc. XVI com a construção da Sé Catedral e da Misericórdia. A cidade expandiu-se então até ao rio Lis e as suas frondosas margens acolheram diversos edifícios religiosos.

Mas só no séc. XIX a cidade de Leiria se iria desenvolver novamente com o estabelecimento da burguesia muito bem retratado por Eça de Queirós, que aqui imagina o "Crime do Padre Amaro", e sobretudo pela acção de Ernesto Korrodi, que se empenhou em valorizar a cidade. Desde então e até aos nossos dias a urbanização moderna e desordenada mudou a cidade, transformando-a num centro industrial em expansão.