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L'histoire de Reguengos se mêle au long des siècles à celle de Monsaraz, puisque les limites de la commune furent les même jusqu'en 1838, année où le siège de la commune fut Reguengos, fait qui contribua à son développement.

L'Église Matrice du XIXè siècle, au centre de la petite ville, est intéressant de par l'esprit romantique de sa construction en style néogothique et par le jeu des couleurs dérivées de la combinaison de la pierre et de la chaux.

Les sols granitiques et schisteux ainsi que le climat sont propices à la culture des vignes, la région étant connu pour sa production vinicole, et confèrent au vin des caractéristiques particulières de grande qualité.