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Située près de la mer et village traditionnel de pêcheurs, Cascais vécut un important développement au XIVè siècle, quand elle était un port d'escale très important pour les bateaux qui se rendaient à Lisbonne.

C'est toutefois à partir de la seconde moitié du XIXè siècle, période où les bains de mer commençaient à être appréciés, que Cascais subit une impulsion qui la transforma en station balnéaire très à la mode. Le principal instigateur de cette transformation fut le Roi du Portugal D. Luís I, qui en 1870 convertit la forteresse de la citadelle en résidence d'été de la monarchie portugaise. Cet exemple fut suivi par la noblesse qui fit construire ici des petits palais et de magnifiques demeures où ils passaient la période la plus chaude de l'année, transformant complètement l'ancien village de pêcheur.

Cascais attira aussi les curieux en promenade, dont l'accès fut facilité par l'inauguration du chemin de fer entre Pedrouços et Cascais en 1889. Aujourd'hui, Cascais est une ville très animée et cosmopolite, qui conserve encore son air aristocratique.

Il est conseillé de se promener dans les rues qui possèdent des magasins de grande qualité, ou de se détendre quelques instants dans l'une des nombreuses esplanades qui existent ici. Les plages continuent à être une des plus grandes attractions, puisqu'il est possible de choisir entre celles qui se situent dans la baie abritée de la ville ou celles plus éloignées, dans la zone de Guincho, faisant partie du Parc Naturel Sintra Cascais, et qui offrent d'excellentes conditions pour la pratique du surf et du windsurf. La "Boca do Inferno" (Bouche de l'Enfer), une indentation formée dans la côte entourée de rochers escarpés et de cavernes, continue à être une curiosité naturelle qui attire de nombreux visiteurs venus constater la puissance de la mer.

Une mention spéciale pour la gastronomie, en particulier les poissons frais et les fruits de mer que l'on peut savourer dans les nombreux restaurants existant dans la région.